Цефалоспорины являются ацильными производными 7-АІДК или 7- АДЦК. Первые сведения о цефалоспоринах относятся к 1945 г., когда и т а л ь я н с к и й микробиолог Brotzu при исследовании флоры морской воды близ б е р е г о в Сардинии обнаружил микроорганизмы с выраженной антибактериальной активностью. Развиваясь в питательной среде эти о р г а н и з м ы продуцируют вещество, ингибирующее развитие многих бактерий. В 1948 г. было установлено, что изолированная Brotzu культура о т н о с и т с я к виду Cephalosporium salmosynnematum и что она продуцирует 7 р а з л и ч н ы х антибиотиков, одним из которых является цефалоспорин С. Структура ядра цефалоспорина С сходна со структурой пенициллинов. Как оказалось, биогенез ядер этих двух типов антибиотиков идентичен; единственное исключение составляет способ замыкания серусодержащего кольца. У цефалоспорина С атом углерода, соответствующий одной из двух метальных групп у Сг молекулы пенициллина, входит в состав шестичленного дигидротиазинового кольца. Цефалоспорин С является трипептидом (состоит из валина, цистеина и а- аминоадипиновой кислоты): о - с —сн3 о а-аминоадипиновая кислота валин цистеин Цефалоспорин С Сам цефалоспорин С не нашел широкого применения в качестве антибактериального средства. Его, однако, можно подвергнуть тем же модификациям, что и пенициллин. Ферментативное удаление боковой цепи (а- аминоадипиновой кислоты) приводит к образованию 7- аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК), из которой путем химического ацилирования хлорангидридами кислот (по аналогии с полусинтетическими пенициллинами) можно получить различные полусинтетические цефалоспорины, примером которых является цефалотин (1962 г.).
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==