c f NaOH О азокраситель красного цвета Реакции окисления Пенициллины за счет гетероатома серы обладают восстанавливающими свойствами и способны восстанавливать серебро из аммиачного раствора серебра нитрата, оксид меди (I) из реактива Фелинга, ртуть - из реактива Несслера, йод из калия йодата и др. Действие окислителей приводит к образованию неактивных продуктов окисления; как правило, окислительный распад протекает с раскрытием тиазолидинового ядра и образованием сульфоксида. Количественное определение Сумму пенициллинов в солях бензилпенициллина и феноксиметилпенициллине определяют иодометрическим методом. При щелочном гидролизе происходит раскрытие беталактамного кольца с образованием пенициллоиновой кислоты в открытой тиольной форме. Пенициллоиновая кислота при pH = 4,5 гидролизуется в присутствии окислителя (йода) до пенальдиновой кислоты и пеницилламина, которые окисляются раствором йода соответственно до дегидропенальдиновой кислоты и пеницилламиновой (диметилцистеиновой) кислоты: н н н I I V R —N — С — С COGNa NaOH НОН V V , R - N - C ■ X . СН3 ’ ''■'V— С Н 3 ---- 1— COQN3 6**«Р'>н-4.5 О ОМа Н HCI пенициллин (Na сол ь ) динатриевая соль пенициллоиновой кислоты
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==