О пенициллин НОН н+ пенициллоиновая кислота с О & 4 Л и О ОН н HS сн, сн "с-сн, N-..........C-CQOH н тиольная форма пенициллоиновой кислоты \ / рН=2,0 СООН Н о С уИ N < 5 3 сн, ?~ снз - С — СООН I н j -н2о I СООН S / 0 С * , s „ с " / сн, -С - С О О Н н пенилловая кислота рН=5,0 :СН N - I Н І -н2о N —— С = С Н II 1 R " ' ' 0 ' С '>0 N Н HS СН3 ^'CHj ------С -С О О Н I н HS с н , ■-.О | ' СН3 .......С СООН 1 н пеницилленовая кислота На образовании пенниловой кислоты основана одна из реакций подлинности на растворимые соли пенициллинов. При взаимодействии растворимых солей пенициллина (натриевых, калиевых) с 25% хлороводородной кислотой выделяется белый осадок кислотной формы пенициллина, который растворяется при добавлении избытка реактива. Кислотная форма пенициллина при взаимодействии с избытком хлороводородной кислоты подвергается гидролитическому расщеплению и изомеризации до пенилловой кислоты, которая является амфолитом и за счет основных свойств атомов азота образует с хлороводородной кислотой растворимую соль - гидрохлорид:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==