s н I R -C -N - I О О сн. н 1 S СН, 0X ' ш 1 нон ( R-c--N—т—..— ' сн, NaOH о - с о о н с N----- ‘— COONa / / \ ° ONa Н Динатриевая соль пенициллоиновой кислоты Легкий гидролиз беталактамного цикла пенициллинов по сравнению с другими беталактамами объясняется влиянием соседнего серусодержащего тиазолидинового цикла. Реакция щелочного гидролиза пенициллинов используется в гидроксамовой реакции, в количественном иодометрическом определении суммы пенициллинов в солях бензилпенициллина и феноксиметилпенициллине, в алкалиметрическом определении суммы пенициллинов в полусинтетических пенициллинах. Гидроксамовая реакция Общегрупповой реакцией на беталактамиды является гидроксамовая реакция. Она основана на наличии беталактамного кольца в молекуле пенициллина. При взаимодействии пенициллинов со щелочным раствором гидроксиламина гидрохлорида происходит реакция гидроксиламинолиза с образованием гидроксамовой кислоты, которая после подкисления образует окрашенные комплексные соли с солями тяжелых металлов: с солями железа (III) фиолетового цвета раствор гидроксамата железа (III) и зеленого цвета осадок гидроксамата меди (II). Вначале происходит щелочной гидролиз препарата с образованием пенициллоиновой кислоты; в момент гидролиза пенициллоиновая кислота реагирует с гидроксиламином, образуя гидроксамовую кислоту. Реакции используются для идентификации и количественного спектрофотометрического в видимой области спектра или фотоэлектроколори- метрического определения (гидроксамат меди - после растворения в подходящем растворителе) пенициллинов:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==