Фармацевтическая химия: учебник. Том 1 / Т. А. Арыстанова.

Химические свойства и методы анализа Идентифицируют сердечные гликозиды по цветным реакциям на три фрагмента: сахарный компонент, стероидный цикл, ненасыщенное лактонное кольцо. Обнаружение сахарного компонента Сахара, входящие в состав сердечных гликозидов, дают все цветные реакции, свойственные углеводам: восстанавливают реактив Фелинга, аммиачный раствор нитрата серебра (после гидролиза), образуют окрашенные соединения с ксантгидролом, и-диметиламинобензальдегидом. Специфическими сахарами сердечных гликозидов являются 2,6- дезоксисахара, для обнаружения которых применяют реакцию Келлера- Киллиани. Гликозид предварительно растворяют в ледяной уксусной кислоте, содержащей 0,05% -ный хлорид железа (III). Раствор осторожно вливают в пробирку с концентрированной серной кислотой и наблюдают окраску верхнего слоя, подтверждающую наличие в молекуле сахара - дигитоксозы (сине-зеленый цвет) и наличие агликона - дигитоксигенина по окраске на границе двух слоев (лилово-красный или бурый). Наиболее распространенным реактивом для открытия сердечных гликозидов по углеводному фрагменту является ксантгидрол (реакция Пезеца). При нагревании смеси ксантгидрола (дибензо-у-пиранола) с испытуемым гликозидом в присутствии ледяной СНзСООН и последующим прибавлением нескольких капель серной или фосфорной кислоты появляется красное окрашивание. Аналогичную цветную реакцию дает антрон. Методика основана на образовании фурфурола или его производных из сахарных компонентов под действием концентрированной серной кислоты. Фурфурол с антроном затем дает продукт конденсации, окрашенный в зеленый или сине-зеленый цвет: О антрон 10-фурфурилиденантрон Обнаружение стероидного цикла Реакции стероидного цикла основаны на цветных реакциях, имеющих место при взаимодействии с реактивами, вызывающими дегидратацию гидроксильных групп (особенно при С5 и Сю) стероидного скелета с образованием ангидропроизводных. Обычно эти реакции происходят в среде концентрированных кислот или под влиянием катализаторов Фриделя-

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==