HI но CH“ C H " ^ ^ - O H CjHs м е з о-изомер гексэстрола Ввиду наличия двух ассиметрических углеродных атомов гексэстрол может существовать в виде двух оптически деятельных d и /-изомера. Характерно, что <і-изомер обладает в 500 раз , /-изомер в 5000 раз меньшей активностью, чем.иезо-изомер. Поэтому в медицине применяется д/езо-изомер. Диэтилстильбэстрол получают путем алкилирования дезоксианизоина йодистым этилом в присутствии этилата натрия и полученный кетон вводят в реакцию Гриньяра с этилмагнийбромидом с получением карбинола. Дегидратацией последнего перегонкой в присутствии и-толуолсульфокислоты получают диметиловый эфир стильбэстрола, метальные группы которого снимаются нагреванием при высокой температуре с гидроокисью калия с образованием диэтилстильбэстрола: Физиологическая активность диэтилстильбэстрола зависит от цис-транс- изомерии. Транс-изомер более активен, чем цис-изомер. Диэтилстильбэстрол имеет двойную связь с трансконфигурацией двух фенильных групп. По эстрогенной активности превосходит и эстрон, и гексэстрол.
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==