дифенилэтан стильбен К производным дифенилэтана можно отнести гексэстрол (синестрол), а к производным стильбена - диэтилстильбестрол. В молекулах синтетических эстрогенов содержатся оксифенильные радикалы, которые присоединены в п- положении к цепи из шести углеродных атомов. Поэтому их можно рассматривать как производные гексана (гексэстрол) и гексена-3 (диэтилстильбестрол). Установлено, что расстояния между функциональными группами (фенольными гидроксилами) у нестероидных эстрогенов идентичны таковым у стероидных эстрогенов (в положениях 3 и 17) и составляют: для эстрадиола -1,1 нм, у мезо-формы гексэстрола-1,2 нм, у транс-изомера диэтилстильбэстрола - 1,22 нм. В то же время цис-изомер диэтилстильбэстрола, у которого расстояние между гидроксилами 0,75 нм, физиологически не активен. Образование простых и сложных эфиров не снижает активности эстрогенов, но увеличивает продолжительность действия. Синтез Синтез синестрола впервые осуществлен в 1937 году Магидсоном Щ.Ю. с сотр. (ВНИХФИ) из анетола, содержащегося в анисовом эфирном масле. Анетол подвергают действию бромоводородом: анетол анетолгидробромид Затем при взаимодействии анетолгидробромида и фенилмагнийбромида получают диметиловый эфир гексэстрола, который деметилируют: C,HsMgBr ф*милід*гйий- бромцд анетолгидробромид диметиловый эфир гексэстрола
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==