27.5 Эстрогенные гормоны и их полусинтетические аналоги Эстрогенные гормоны вырабатываются в фолликулах. Они являются производными эстрана (кольцо А - ароматическое): С = 18 Известны три природных эстрогенных гормона: Основным источником биосинтеза эстрогенов является холестерин. Эстрогенные гормоны содержатся (в виде эфиров) в цветках и плодах высших растений (ивы, пшеницы), в моче беременных женщин, в моче жеребцов и беременных кобыл (10-12 мг/мл). Это позволяет использовать мочу в качестве источника получения эстрогенных гормонов. В течение длительного времени в медицине использовался естественный гормон эстрон (фолликулин) в виде масляных растворов. Эстрадиол обладает вдвое большей активностью, но из-за быстрой инактивации он не применялся. Поэтому был получен его эфир, более устойчивый и обладающий пролонгированным действием. Из полусинтетических аналогов эстрадиола в качестве лекарственных средств применяют этинилэстрадиол и местранол. Этинилэстрадиол и местранол характеризуются наличием в молекуле этинильного радикала в положении 17, что привело к повышению в несколько раз эстрагенной активности по сравнению с эстроном и сохранению ее при пероральном применении. Местранол как эфир обладает более пролонгированным действием по сравнению с этинилэстрадиолом. Получение Промышленный способ получения эстрона основан на использовании в качестве исходного продукта 1,4,6-андростантриен-3,17-диона, который при нагревании до 600°С ароматизируется с выбросом молекулы метана с образованием 8,9-дигидроэквиленина. Двойная связь последнего в положении
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==