Фармацевтическая химия: учебник. Том 1 / Т. А. Арыстанова.

Х им и ч ески е св о й с тв а Химические свойства кортикостероидов обусловлены их химической структурой. Являясь производными прегнана, все они имеют карбонильную (кетонную) группу в положении 3, гидроксильную или кетонную группу в положении 11. В положении 17 все кортикостероиды содержат лабильную а- кетольную группировку, отличающуюся высокой восстановительной способностью. Спиртовая группа в положении 21 позволяет получать сложные эфиры кортикостероидов. Стероидный цикл Вещества идентифицируются общегрупповой цветной реакцией с концентрированной кислотой серной. Реакция проводится с кристаллическими веществами, образуются окрашенные, а иногда и флуоресцирующие в УФ- свете, продукты. Например, дезоксикортикостерон дает вишневое окрашивание с зелено-коричневой флуоресценцией; кортизон - желтое окрашивание; гидрокортизон - желтое окрашивание с зеленой флуоресценцией; преднизон - зеленовато-желтое; преднизолон - красное окрашивание. а-Кетольная группа Все кортикостероиды, благодаря наличию а-кетольной (20-кето-21- гидрокси-)группы, обладают восстановительными свойствами, а-кетольная группа легко окисляется до карбоксильной группы по общей схеме: -О ОН н а) реактив Фелинга: О I СООЫа О COOK I снон + 4 i С Н О Н I C O O N a + Н С О О Н + 2 С о , 0 ^

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==