Гл ав а 22. ПРОИЗВОДНЫЕ ПОЛИОКСИКАРБОНОВЫХ И ПОЛИАМИНОПОЛИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 22.1 Производные ненасыщенных полиокси-ү-лактонов Аскорбиновая кислота (витамин С) издавна применялась как противоцинготное средство, откуда и произошло название (лат. scorbut - цинга). Применяют аскорбиновую кислоту как витаминное средство, обладающее антиоксидантным действием при различных воспалительных процессах, интоксикациях, кровотечениях и других заболеваниях. По химическому строению кислота аскорбиновая представляет у-лактон-2,3- дегидро-Ь-гулоновой кислоты. Ввиду наличия в молекуле двойной связи возможно существование геометрических цис- и транс-изомеров кислоты аскорбиновой. Однако пока известен только один из них— гщс-изомер. Два асимметрических атома углерода в положениях 4 и 5 обусловливают существование четырех оптических изомеров и двух рацематов. Все они получены синтетически, однако только L-изомер является физиологически активным. Получение Кислоту аскорбиновую можно выделить из растительного сырья, в частности из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиропов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества (спиртом и эфиром), а остаток очищают хроматографическим методом и перекристаллизовывают. Крупномасштабное производство аскорбиновой кислоты основано на превращении D-глюкозы, которую на первой стадии восстанавливают электрохимически или каталитически (над никелем Ренеля) до D-сорбита. Этот шестиатомный спирт окисляют микробиологически на Acetobacter suboxydans в L-сорбозу. Затем после диацетоновой защиты двух пар цис- расположенных гидроксильных групп в a-L-сорбо-фуранозе проводят 6 5 3 2 ОН НО он 5 но—с — н сн3он
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==