Фармацевтическая химия: учебник. Том 1 / Т. А. Арыстанова.

приводит к образованию устойчивого шестичленного кольца, которое называется пиранозным. Полуацетальный гидроксил, в свою очередь, обуславливает возможность: 1. Образовывать полные ацетали с другими сахарами и соединениями, содержащими NH;- и ОН- группы. 2. Образовывать полимерные структуры. При образовании циклического полуацеталя углеродный атом карбонильной группы превращается в асимметрический. У этого вновь образованного асимметрического атома углерода атом водорода и гидроксильная группа могут располагаться двояким образом: Н-слева, ОН- справа и, наоборот, Н-справа, ОН-слева. Такие изомеры, отличающиеся расположением полуацетального гидроксила, называются аномерами. Чтобы различить аномеры, применяют условные обозначения: а- и (3-; а-Аномер имеет полуацетальный гидроксил с той же стороны, где расположена группа ОН, указывающая принадлежность моносахарида к D- или L-ряду; (3-аномер - наоборот. Фармакопейным препаратом глюкозы является а- D-глюкоза. Характерными физическими свойствами глюкозы являются следующие: определенная форма крупных или мелких кристаллов, оптическая активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризации (удельное вращение 10% раствора глюкозы +52,3°), температура плавления безводной глюкозы. Для глюкозы, которую получают в виде моногидрата, количество кристаллизационной воды является показателем качества лекарственного средства. Содержание кристаллизационной воды должно составлять 10% от массы глюкозы моногидрата. Определение удельного вращения глюкозы имеет свои особенности. В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит мутаротация (изменение во времени величины угла вращения; через определенный временной интервал эта величина становится постоянной). Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака, но в количестве не более 0,1%. Если же проводить определение угла вращения глюкозы сразу после ее растворения и без прибавления к этому раствору аммиака, то величина угла вращения будет +109,16° и конечного значения +52,3° достигнет только через несколько часов. Явление мутаротации объясняется тем, что при растворении глюкозы, которая в кристаллическом состоянии находится в какой-либо одной циклической форме, образуется ее альдегидная форма, через которую получаются аномерные циклические формы глюкозы: а- и Р-формы, отличающиеся расположением полуацетального гидроксила относительно первого углеродного атома. Для a-D-глюкозы величина угла вращения составляет +109,6°, а для P-D-глюкозы - +20,5°. Конечное значение угла вращения соответствует состоянию равновесия между а- и Р- формами, которые через альдегидную форму в растворе превращаются друг в друга:

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==