водорода и углерода, непосредственно связанных с атомом кислорода, возникают частичные положительные заряды. Полярность связи О—Н определяет ее склонность к гетероциклическому разрыву. Атом водорода гидроксильной группы становится подвижным, способным отщепляться в виде протона. Следовательно, спирты могут выступать в роли ОН-кислот. В то же время, наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего неподеленную пару электронов, предопределяет проявление спиртами свойств оснований. Связь С—О вследствие ее полярности способна к гетеролитическому разрыву. Атом углерода, связанный с гидроксильной группой, несет частичный положительный заряд и может выступать в роли электрофильного центра, а следовательно, подвергаться атаке нуклеофильным реагентом, а благодаря наличию в молекуле спирта атома кислорода с неподеленной парой электронов, спирты способны выступать в роли нуклеофильных реагентов в реакциях с другими соединениями. Кислотные свойства Спирты как кислоты взаимодействуют с активными металлами (К, Na, Са) с образованием алкоголятов: 2С2Н5ОН + 2Na->2C2H5ONa + Н2Т В присутствии следов влаги алкоголяты разлагаются до исходных спиртов. Это доказывает, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода. Другим доказательством слабых кислотных свойств спиртов является то, что они не способны образовывать алкоголяты при действии щелочей. Основные свойства Основным центром в молекуле спирта является гетероатом кислорода, обладающий неподеленной парой электронов. При действии на спирты сильными кислотами происходит присоединение к нему протона и образуется неустойчивый алкилоксониевый ион: С2Н5ОН + НС1 ^ [С2Н5ОН2]ХГ Нуклеофильное замещение При действии на спирты минеральной или органической кислоты образуются сложные эфиры: 0 „ О . I t 0 . 1 1 R — С— ОН + НО— R <— R — С — OR + Н30 н + Реакции окисления Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые в свою очередь могут окисляться до карбоновых кислот. Вторичные спирты окисляются до кетонов. Третичные спирты более устойчивы к окислению. Если окисление все же происходит, то при этом наблюдается разрыв углеродной цепи и образуются карбоновые кислоты (или кетоны), содержащие меньшее число атомов
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==