С увеличением числа гидроксильных групп происходит повышение относительной плотности и температуры кипения спиртов. Спирты обладают очень высокими температурами кипения по сравнению с представителями таких классов органических соединений, как алканы, тиолы, амины. Например, температура кипения этанола 78°С, тогда как хлорэтана -13°С, а этана - 88,5°С. Эти различия объясняются особенностями строения спиртов. Атом кислорода в молекуле спирта обладает большой электроотрицательностью и оттягивает на себя электронную плотность связанных с ним атомов, в частности атома водорода. Связь О—Н в молекуле спирта сильно поляризована. Электронная плотность на атоме водорода оказывается пониженной. Поэтому он может взаимодействовать с неподеленной парой электронов атома кислорода другой молекулы спирта. Между двумя молекулами возникает водородная связь. Молекулы, связанные между собой водородными связями, образуют ассоциаты. Прочность водородных связей невелика, но для их разрыва при переходе молекулы из газообразного состояния требуется дополнительная энергия. Этим и объясняются высокие температуры кипения спиртов. Наибольшую склонность к образованию водородных связей проявляют первичные спирты. Для вторичных и особенно для третичных спиртов способность к ассоциации уменьшается, поскольку образованию водородных связей препятствуют разветвленные углеводородные радикалы. Высшие спирты сами по себе малоприменимы в медицине, но используются в виде различных производных и вспомогательных веществ (сорбит, манит, эритрит). Введение гидроксила в молекулу углеводорода значительно повышает его физиологическую активность, в данном случае его наркотические свойства, увеличение числа гидроксильных групп ведет к уменьшению наркотической активности. Так, в отличие от этанола, глицерин и манит не имеют никаких наркотических свойств, хотя тот же одноатомный спирт пропанол или изопропанол обладают ярко выраженной наркотической активностью. На физиологическую активность влияют также следующие факторы: 1. Длина углеродной цепи. Установлено, что физиологическое действие и токсичность нормальных первичных спиртов возрастает с удлиннением углеродной цепи до 6-8 атомов, а затем уменьшается. Спирты, содержащие около 16 углеродных атомов совершенно инертны в физиологическом отношении. Несколько выпадает из этого ряда метанол, являющийся сильнейшим ядом. 2. Разветвление углеродной цепи. Физиологическая активность спиртов усиливается с разветвлением углеродной цепи. Так изопропиловый спирт более наркотически активен, чем пропиловый. 3. Введение галогенов в спирт усиливает их активность.
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==