A f О—N— ►он + Н* 0 = N f—ОН2 -Н, 0 О N катион нитрозония 1-С1' -сг ^ 8+ 0 =N -*C 1 Нитрозилхлорид атакует ароматическую аминогруппу с образованием нестойкого N-нитрозамина (II), который изомеризуется в диазогидрат (III). Последний под действием кислоты превращается в соль диазония. Ч І 6+ '^ ° Ar—NH2 + N ч С1 го ' •Аг—NH2 —N..-" /Ж С1 СГ ■Ar—NH2—N = 0 протонированный N-нитрозамин • Аг—N H - N = O i II прототропная - Аг— I ^=N - перегруппировка -СГ : Ar—N =N -O H - III -Ar—N=Ni-OH2 • [Ar—N=N]C1 Ме х а ни зм ре а кции а з ос оче т ания Диазотирующий агент (соль диазония) атакует азокомпоненту (фенол, ароматический амин) по механизму Se с образованием a -комплекса, который стабилизируется отщеплением протона, образуя азокраситель. [Аг—N—N]C1 о-комплекс Ar—N=N Методика. 1. К 1 мл 0,25 % раствора норсульфазола, сульфадимезина, натрия пара- аминосалицилата, анестезина в разведенной хлороводородной кислоте (1:2) прибавляют 1 каплю раствора нитрита натрия. Через 1 минуту полученный раствор каплями вливают в 0,5 мл щелочного раствора (3-нафтола. Появляется оранжево-красное окрашивание. Ацильные производные ароматических аминов (парацетамол, фенацетин, ксикаин, тримекаин, фталазол) дают эту реакцию после кислотного гидролиза. 2. Около 0,05 г парацетамола, фенацетина, ксикаина, фталазола кипятят с 2 мл разведенной хлороводородной кислоты в течение 2-3 минут, охлаждают, прибавляют 2-3 капли раствора нитрита натрия, несколько капель полученного
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==