Фармацевтическая химия: учебник. Том 1 / Т. А. Арыстанова.

Альдегиды характеризуются присутствием в молекуле альдегидной „ R_ r H =Q f “ , группы, структура которой к и (дипольный момент карбонила, частичный положительный заряд на углероде, поляризуемость двойной связи) обусловливает большую реакционную способность всех веществ, содержащих альдегидную группу в молекуле или выделяющих альдегид при разложении (под действием щелочи либо кислоты). Наиболее характерны для них реакции окисления и нуклеофильного присоединения (An). Кетоны менее реакционноспособны, т. к. не имеют водорода, связанного с карбонильной группой, поэтому они не дают окислительных реакций, характерных для альдегидов. Их можно окислить только сильными окислителями в более жестких условиях. Лекарственные средства, содержащие в молекуле альдегидную или кетонную группу, легко вступают по карбонильной группе в реакцию конденсации с аминами и гидразинами, образуя при этом соединения с азометиновой связью: основания Шиффа и гидразоны. Продукты реакции в большинстве своем являются кристаллическими веществами и характеризуются определенной температурой плавления. ♦ Качественный анализ 1. Реакции окисления альдегидов Альдегиды окисляются до кислот под влиянием сильных и слабых окислителей. Они восстанавливают в щелочной среде из растворов солей многие металлы. Реакции окисления альдегидов идут по общей схеме: R ------ С^ [ ° ] Х ) Н ' х *■ R -------- \ Н \ О Н Эти реакции восстановления металлов из их оксидов отличают альдегиды от спиртов и непредельных соединений, которые окисляются более сильными окислителями: КМп04 и К2СГ2О7. Поэтому для подтверждения подлинности альдегидов или веществ, выделяющих альдегиды при гидролизе, применяются реакции их окисления комплексными соединениями серебра, меди, ртути (реакция ускоряется при нагревании). При восстановлении последних образуются характерные осадки свободных металлов или их оксидов. Реакция с аммиачным раствором нитрата серебра (реакция «серебряного зеркала») AgN03 + 2NH,OH-----►[ Ag(NH3)^N03 + 2ҢО R---- + 2 [Ag(NH3)2]N03 + H20 ------------- -—►R-----+ 2Ag| + NH3t + 2NR,N03 \ h \ onh, * 1

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==