Алкалоид эфедрин и его диастереомер псевдоэфедрин (d - изоэфедрин) содержится в различных видах эфедры. Эфедрин стимулирует как а-, так и (3 - адренорецепторы и одновременно вызывает высвобождение норадреналина из симпатических нейронов. Его сосудосуживающая способность в 100 раз слабее таковой у адреналина, однако продолжительность действия в 1 0 раз больше. Препарат значительно менее токсичен, чем адренатин, что позволяет широко применять его в медицине. Получение Природный эфедрин извлекают из сырья горячей водой. Разделение эфедрина и псевдоэфедрина осуществляют перекристаллизацией оксалатов (оксалат псевдоэфедрина лучше растворим в воде). Синтез эфедрина затруднен из-за образования нескольких его изомеров. Наличие в молекуле двух ассиметрических атомов углерода обуславливает существование эфедрина в виде двух диастереомеров: эфедрина (эритро- изомер) и псевдоэфедрина (трео-изомер). Каждый из них представляет рацемат и состоит из двух антиподов: лево- и правовращающего. Следовательно, изомеры эфедрина и псевдоэфедрина имеют различную пространственную структуру: /-эф едрин / - псе вдоэф едрин ОН NH-CH, I 1 * С— С -С Н , Н Н NH-CH, d - эфедрин d -псевдоэфедрин Природный алкалоид является левовращающим эритро-изомером эфедрина. Получают его с помощью биосинтеза, который основан на сбраживании патоки из сахара дрожжами в присутствии бензальдегида. Затем левовращающий фенилацетилкарбинол подвергают восстановительному метиламинированию и полученное основание /-эфедрина переводят в гидрохлорид:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==