Фармацевтическая химия: учебник. Том 2 / Т. А. Арыстанова.

I Реакция комтексообразования с хлоридом железа (III) С хлоридом железа (III) фенолы образуют окрашенные комплексные соединения, различающиеся по окраске в зависимости от количества и места положения гидроксильных групп: фенол - фиолетовая, резорцин - синефиолетовая окраска. Тимол, как мета-замещенный фенол не образует комплексное соединение с хлоридом железа. (и - количество фенольных гидроксилов) Комплексы фенолов с хлоридом железа (III) представляют собой хелатные соединения, в которых железо связано с фенольными гидроксилами тремя ковалентными и тремя донорно-акцепторными связями: Комплекс неустойчив, разрушается в кислой и щелочной среде, поэтому реакцию целесообразно проводить в нейтральной среде в присутствии пиридина, который связывает выделяющуюся хлороводородную кислоту. 2. Реакции электрофильного замещения (Se) Фенолы легко вступают в реакции электрофильного замещения (Se), при этом заместитель направляется в орто - и пара-положения бензольного ядра. Такая ориентация обусловлена преобладающим положительным мезомерным эффектом (+М) над отрицательным индуктивным (-1), создаваемыми фенольным гидроксилом.

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==