Химические свойства Кислотно-основные свойства Производные бензодиазепина являются амфотерными соединениями. Слабые основные свойства проявляются за счет гетероатома азота в положении 4. При введении в ядро 1,4-бензодиазепинов карбонильных и гидроксигрупп основность их снижается. Основность азота в азометиновой группе (-С5 = N4 -) сильно снижена за счет сопряжения с кольцом бензола при С5: С концентрированными кислотами (H2SO4, НС1, НСІО4) 1,4- бензодиазепины образуют окрашенные соли, которые флюоресцируют в УФ- свете. Это испытание используется для идентификации препаратов. С концентрированной серной кислоты диазепам дает в УФ-свете зеленовато- голубую флюоресценцию, нитразепам-голубую флюоресценцию, феназепам- ярко-зеленую флюоресценцию и желтую окраску. Слабые кислотные свойства обусловлены способностью к лактим- лактамной и кето-енольной таутомерии, обусловленной подвижностью атома водорода метиленовой группы. Кислотные свойства данных препаратов обуславливают их растворение в щелочах и образование нерастворимых комплексных соединений с солями тяжелых металлов. Хлордиазепоксид и мезапам обладают выраженными основными свойствами. Нитразепам, феназепам, нозепам являются амфолитами. Ввиду наличия в молекуле третичных атомов азота производные бензодиазепина дают положительные реакции с осадительными (общеалкалоидными) реактивами (Драгендорфа, Бушарда, пикриновой кислотой), а также с солью Рейнеке. Например, диазепам образует розовый осадок, растворимый в ацетоне с аммония рейнекатом (соль Рейнеке) в кислой среде:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==