Глава 37. ПРОИЗВОДНЫЕ ПАРА-, ОРТО-, МЕТА- АМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В медицинской практике применяются лекарственные средства производные и-аминобензойной (I), о-аминобензойной (II), и-аминобензойной (III) кислоты. I II III Наиболее широкое применение нашли препараты: и-аминобензойной - сложные эфиры (анестезин, новокаин, дикаин), амиды (новокаинамид, церукал), диметилфенилацетамиды (тримекаин, лидокаин), близкие по структуре местные анестетики (бупивакаин, ультракаин); о-аминобензойной - мефенаминовая кислота; .и-аминобензойной кислоты - кислота амидотризоевая и ее натриевая и N-метилглютаминовая соли (триомбраст для инъекций). 37.1 Сложные эфиры //-аминобензойной кислоты Сложные эфиры и-аминобензойной кислоты применяют как местноанестезирующие лекарственные средства. В качестве местного анестетика в офтальмологической практике впервые в 1884 г. был применен алкалоид кокаин. Клиническое применение кокаина ограничено из-за его высокой токсичности и способности вызывать пристрастие (кокаинизм) и развитие наркомании. Попытка найти синтетический аналог кокаина, не вызывающий привыкание и не обладающий высокой токсичностью, явилась основной предпосылкой расшифровки его структуры, изучения закономерности структуры-активности. В результате было установлено, что местноанестезирующий эффект обусловлен не всей молекулой кокаина, а частью, названной анестезиофорной группой - алкиламинный эфир бензойной кислоты (выделен пунктиром в структуре кокаина):
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==