О H N p > \ аД о н н о кето-форма (тактам ная) ОН ОН HN О н он енольная форма ■ избыток 1 + ОН У Н Г лактммная форма Таутомерные формы барбитуровой кислоты обуславливают наличие 2 типов лекарственных средств данной группы: производные кислотной формы - лактамной и солевой формы -лактимной, водорастворимой. Общая схема синтеза барбитуратов Синтез барбитуратов включает несколько стадий. 1. Получение диэтилового эфира малоновой кислоты. Так как малоновая кислота легко декарбоксилируется, на первой стадии получают ее диэтиловый эфир из натриевой соли циануксусной кислоты при действии на нее этиловым спиртом в кислой среде: QH^ 2 + 2С2Н5ОН + НО COONa ^ ° 4 Усоосен5 x COOCJ-L z Ь 2. Введение соответствующих заместителей в метиленовую группу. Существует несколько способов получения замещенных малоновой кислоты. По одному из них соответствующие алкил- (или арил-) бромиды нагревают с полученным на первой стадии диэтиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии натрия. Так, для получения барбитала действуют этилбромидом:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==