Х ранение . Производные тропина хранят по списку А в сухом, защищенном от света месте. 54.2 Производные экгонина Кокаин - производное экгонина, был выделен в 1860 г из листьев кокаинового куста, содержащего разные алкалоиды. В 1898 г была установлена его структура. Большая часть добываемого из естественных источников кокаина получается полусинтетическим путем. С этой целью омылением смеси алкалоидов, извлеченных из листьев, получают экгонин, карбоксильную группу которого метилируют с получением метилового эфира экгонина. Далее его бензоилируют по гидроксильной группе. Синтетический путь получения кокаина исходит из калиевой соли этилового эфира ацетондикарбоновой кислоты, электролизом которой получают этиловый эфир сукцинилдиуксусной кислоты. Его взаимодействие с метиламином приводит к 1-метил-2,5-дикарбэтоксиметилиденпирролидину, который восстанавливают, затем подвергают внутримолекулярной циклизации Дикмана с получением этилового эфира тропин-2-карбоновой кислоты. Восстановлением кето-группы и гидролизом получают экгонин, его метилируют, затем бензоилируют и получают рацемическую смесь, из которой выделяют D,L-KOKaHH. Кокаин существует в виде четырех изомеров транс (+ и -) и цис (+ и -). Синтетический кокаин преставляет собой рацемат, из которого выделяют наиболее активный цис - левовращающий изомер и кристаллизуют его в виде гидрохлорида. Кокаин был первым природным соединением, у которого была обнаружена местноанестезирующая активность, т. е. способность понижать или полностью подавлять возбудимость чувствительных нервных окончаний и тормозить проведение возбуждения по нервным волокнам. В дальнейшем было
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==