Глава 35. ПРОИЗВОДНЫЕ ПАРА И МЕТА - АМИНОФЕНОЛА 35.1 Производные пара - аминофенола Яара-аминофенол является продуктом окисления анилина. Известно, что анилин - очень токсичное метгемоглобин-образующее соединение. Вместе с тем он обладает способностью снижать температуру тела. В качестве жаропонижающего средства много лет применялся антифебрин (ацетанилид). Установлено, что образовавшийся в результате гидролиза ацетанилида аналин окисляется в организме до «-аминофенола. Этот процесс можно рассматривать как защитную реакцию организма, так как «-аминофенол менее токсичен и сравнительно легко выводится из организма. На основе изучения фармакологического действия производных «- аминофенола были синтезированы фенацетин (салол) и парацетамол. Такой подход к созданию препаратов на основе исследования продуктов превращения анилина в организме стало известно под названием «принцип фенацетина (салола)». В 1995 году фенацетин снят с производства в виду высокой токсичности. Широкое применение получил парацетамол. Синтез Парацетамол получают ацетилированием «-аминофенола: о н-аминофенол парацетамол Я-аминофенол получают электролитическим восстановлением нитробензола или из и-нитрохлорбензола: NO, 1 NO, I 2 NH, | 2 NH2 NaOH I rS NaHS A c <N o о J 170'C;0,8Mna> 'V 140°C;0,5Mna V I Cl ONa ONa он я-нитрохлор- я-нитрофенолят я-аминофенолят я-амннофенол бензол натрий натрий
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==