Фармацевтическая химия: учебник. Том 2 / Т. А. Арыстанова.

Химические свойства По химическому строению рутозид является гликозидом. Сахарная часть (дисахарид рутиноза) включает D-глюкозу и L-рамнозу. Агликон - кверцетин относится к флаваноидам, содержащим ядро хромана (дигидробензпирана). Кислотные свойства Наличие фенольных гидроксилов придает соединению кислотные свойства и, как следствие, способность растворяться в разбавленных щелочах с углублением окрашивания до желто-оранжевого. Фенольный гидроксил в молекуле рутина легко установить цветной реакцией с хлоридом железа (III) (темно-зеленое окрашивание). Рутозид образует комплексные соли с солями других тяжелых металлов, например, с солями свинца (выпадает оранжевый осадок). Для испытания подлинности рутозида проводят цветную реакцию с раствором гидроксида натрия (желто-оранжевое окрашивание). Окраска обусловлена превращением флавоноида в халкон с раскрытием пиранового цикла: Присутствие фенольного гидроксила в рутозиде обусловливает положительную реакцию с раствором формальдегида в серной кислоте (краснооранжевое окрашивание) и реакцию образования азосоединения (красно-бурая окраска). Реакции на сахарный компонент Являясь гликозидом, рутозид дает положительную реакцию на сахарный компонент с реактивом Фелинга, что позволяет отличить его от кверцетина (агликона). Для этого рутозид предварительно подвергают кислотному гидролизу при нагревании, в результате чего разрушается гликозидная связь и освобождаются сахара, обладающие восстановительными свойствами. Датее при кипячении с реактивом Фелинга образуется красный осадок меди (I) оксида. Образование пирилиевых солей (цианидиновая проба) Специфической реакцией подлинности на рутозид и кверцетин является цианидиновая проба. Она основана на образовании окрашенных пирилиевых солей при восстановлении водородом флавоноидного фрагмента. Для этого на спиртовой раствор рутозида действуют кислотой хлороводородной концентрированной и порошком магния. Появляется красное окрашивание, присущее цианин-хлориду - соли бензопирилия или бензопироксония:

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==