3. Реакция с ионами тяжелых металлов Производные 5-нитрофурана образуют окрашенные нерастворимые соединения с солями тяжелых металлов (AgN03, Q1SO4, C0 CI2 и др.). В частности нитрофурал с ионами серебра образует обильный красноватый осадок: г \ CLN-'Nr . ' > ''CH = N NH-С-NH, ОI A)N03 0,N / / \ V СН=N -N=C -NH, I 2 OAg +HNO, Раствор нитрофурантоина с 1% раствором сульфата меди (II) в присутствии пиридина и хлороформа окрашивает хлороформный слой в зеленый цвет. Комплексные соли нитрофурала и фуразолидона в этих условиях не извлекаются хлороформом. Окислительно-восстановительные свойства В результате щелочного гидролиза производных 5-нитрофурана образуется альдегид (5-нитрофурфурол), обладающий восстановительными свойствами, для обнаружения которого используют реакции восстановления ионов меди, серебра и других металлов (реактив Фелинга, образование «серебряного зеркала» и др.). Среди производных 5-нитрофурана восстановительные свойства у нитрофурала наиболее выражены за счет наличия гидразиновой группы =N— NH—. Поэтому нитрофурал проявляет восстановительные свойства без предварительного гидролиза. На этом свойстве основано его количественное определение йодометрическим методом в щелочной среде. Для улучшения растворимости к навеске прибавляют хлорид натрия и смесь подогревают. Титрованный раствор йода в щелочной среде образует гипойодит: I2+ 2NaOH — 2NaI + NalO + Н20 Гипойодит окисляет выделившийся гидразин до свободного азота: NalO H 2 N - N H 2 ----> N 2 + H 2 0 Или =N- NH-C-NH, + 2NalO+ 2 NaOH Nad OjN -0 О +N 2T+ NH;T +Na2C 0 3 + 2NaI +H20 O.N -// O ' ~ \ H После окончания процесса окисления нитрофурала раствор подкисляют для вытеснения йода и титруют выделившийся избыток йода тиосульфатом натрия:
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==