Препараты 5-нитрофурана образованы по типу оснований Шиффа и содержат азометиновую связь ~ С = N~ . Наличие этой связи и нитрогруппы определяют схожесть их физичёских и химических свойств. Это желтые с зеленоватым или оранжевым оттенком кристаллические вещества, без запаха, мало растворимы или практически нерастворимы в воде и в этаноле (нитрофурал очень мало растворим), мало растворимы в диметилформамиде. Ранитидин не содержит структурные фрагменты, характерные для 5- нитрофуранов (азометиновую связь и нитрогруппу) и является солью, поэтому отличается от последних по описанию и растворимости - белый или светло- желтый кристаллический порошок, легко растворим в воде и спирте, плохо растворим в апротонных растворителях. Химические свойства Для идентификации и количественного анализа производных 5- нитрофурана используются химические реакции, основанные на кислотноосновных, окислительно-восстановительных свойствах и гидролитическом расщеплении. Кислотно-основные свойства Для производных 5-нитрофурана характерны кислотные свойства: нитрофурал и нитрофурантоин - NH-кислоты, фуразолидон - СН-кислота. Нитрогруппа как электроно-акцепторный заместитель повышает их кислотные свойства. У нитрофурала они обусловлены подвижным атомом водорода имидной группы. А у нитрофурантоина - кето-енольной и лактим-лактамной таутомерией в ядре гидантоина. Кислотные свойства у фуразолидона выражены слабее по сравнению с аналогами. 1. Реакция с водными растворами щелочей - образование ацисолей При растворении нитрофурала в разбавленном растворе натрия гидроксида (групповой реагент) происходит интенсификация окраски с переходом желтого цвета в оранжево-красный за счет депротонирования NH-кислотного центра, вызывающего перераспределение электронной плотности, что приводит к ионизации вещества и образованию новой сопряженной системы двойных связей. О Н = N - N - С - NH I 2 N a O H Н - N = N - С - М Н „ I О О нитрофурал оранжево-красное окрашивание
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==