гидрохлоридом 2-меркаптоэтиламина получают продукт замещения гидроксильной группы - 5-диметиламинометил-2-(2'-аминоэтил) тиометилфуран. Последний вводят во взаимодействие с N-метил-1-метилтио-2- нитроэтенамином и получают ранитидин. + СН20 + (CH3)2NH в 0,N-_, н ,с -: г н , н ,с■w-N Ч \ ранитидин н н н ,< г гн N ОН HS' о ■О, НХ' р 3 -к. Л v О' "NH, Механизм действия и применение производных 5-нитрофурана Фуран и фурфурол не обладают физиологической активностью. Введение нитрогруппы в молекулу фурфурола определяет антибактериальные свойства препаратов производных 5-нитрофурана. В основе механизма антибактериальной активности препаратов 5-нитрофурана лежит нарушение синтеза ДНК и белка микробных клеток. При этом—ЖЬ-группа восстанавливается до аминогруппы —NH2. Перемещение МСЬ-группы из положения 5 в положение 3 приводит к потере антимикробного действия. Введение второй нитрогруппы в фурановое кольцо также снижает активность лекарства. Для проявления антибактериальной активности не менее важен и характер заместителей в положении 2 фуранового цикла. Удлинение углеводородной цепи между иминным фрагментом и фурановым циклом повышает антибактериальное действие нитрофуранов, например, фуразидин обладает более широким спектром действия по сравнению с аналогами. В последнее время установлено, что в восстановительных условиях препараты нитрофуранового ряда претерпевают превращения, в результате которых высвобождается оксид азота (N0) и пероксинитрит ( 0N 0 0 ). Возможно, что высвобождение данных соединений играет важную роль в биологических эффектах препаратов этого класса. Препараты данной группы проявляют антибактериальные свойства в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий, некоторых крупных вирусов, трихомонад, лямблий. Ранитидин (зантак) - производное фурана, в отличие от производных 5- нитрофурана, не обладает антибактериальной активностью, является препаратом второго поколения антагонистов (блокаторов) Нг-рецепторов, подавляет, как базальную, так и стимулированную пищей, гистамином, гастрином и ацетилхолином секрецию соляной кислоты в желудке.
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==