ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДА Глава 44. ПРОИЗВОДНЫЕ ФУРАНА Фуран - пятичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом кислорода. Положения 2- и 5- называют - а-положениями, 3- и 4- - P-положениями. По формальным признакам это соединение относится к ароматическим, так как оно представляет собой сопряженную циклическую систему, в состав которого входит 6 электронов - 4 электрона диеновой системы - и пара электронов гетероатома. Наиболее широкое применение в медицинской практике нашли производные 5-нитрофурана (5-нитрофурфурола), как антибактериальные лекарственные средства - нитрофурал (фурацилин), нитрофурантоин (фурадонин), фуразолидон, фуразидин (фурагин). Препараты данной группы были получены впервые в середине XX века вначале в Англии, позже в Институте органического синтеза АН Латвии под руководством академика С. А. Гиллера. Синтез Исходным продуктом для синтеза производных 5-нитрофурана является фурфурол (фуран-2-альдегид). Промышленный способ получения фурфурола - кислотный гидролиз полисахаридов, в состав которых входят пентозы - пятиатомные сахара, содержащиеся в различном растительном сырье. Так, фурфурол получают из шелухи семян подсолнечника, кукурузных початков, соломы, отрубей, вследствие чего он и получил свое название (латинское furfur - отруби). Н О Н С --------С Н О Н / \ Н.р НОНС H2s° 4 - 3 Н . , 0 Пентоза
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==