Большинство сульфаниламидов мало растворимы в воде, очень мало растворимы или практически нерастворимы в таких органических липофильных растворителях, как хлороформ и эфир. Растворимы в полярных растворителях (в ацетоне, этаноле). Натриевые соли сульфаниламидов растворимы в воде и метаноле (сульфацил-натрия, хлорамин Б и др.). Растворимость в кислотах и щелочах обусловлена амфотерными свойствами сульфониламидов. Основный центр - ароматический амин, кислотный - сульфамидная группа молекулы. Растворимость в кислотах сопровождается образованием сильно гидролизованных неустойчивых в растворах солей: При растворении в растворах щелочей сульфаниламиды образуют соли: Солевые формы сульфаниламидов хорошо растворяются в воде и применяются в виде инъекционных растворов и глазных каплей (сульфацил- натрия, стрептоцид растворимый). Вследствие гидролиза такие растворы имеют щелочную реакцию среды. Химические свойства Кислотно-основные свойства Как отмечено выше, сульфаниламиды - это амфолиты с преобладающими кислотными свойствами. Отрицательный индуктивный эффект -SO2- группы в молекуле сульфаниламидов снижает основность ароматического амина и усиливает кислотность сульфамидной группы. Атом водорода в сульфамидной группе (-SO2-NH-) становится подвижным и легко замещается на металл. Поэтому сульфаниламиды считаются NH-кислотами, образующие соли со щелочами (замещение атома водорода на натрий-ион): + Н20
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==