R R H H Сульфаниламиды отличаются друг от друга по характеру радикалов R и Rb Большинство сульфаниламидов имеют первичный ароматический амин (Ri=H), в основном идет замещение атома водорода амидной группы. Открытие сульфаниламидных препаратов было случайным, связанным с обнаружением у красителя пронтозила антибактериальной активности. Венгерский ученый Домагк изучил действие пронтозила на мышах, зараженных гемолитическим стрептокком и получил положительные результаты. В конце 1935 года было доказано, что противомикробный эффект пронтозила обусловлен наличием в его молекуле амида сульфаниловой кислоты: На основании подробного изучения структуры пронтозила доказано, что триаминобензол, входящий в состав его молекулы, фармакологически не активен и токсичен. Поэтому была синтезирована фармакологически активная часть молекулы пронтозила - я-аминобензолсульфамид (белый стрептоцид). Стрептоцид как лекарственное вещество является родоначальником сульфаниламидных препаратов. Синтезировано более 80 соединений этого ряда и установлена связь между химическим строением и противомикробным действием. Было установлено, что для проявления антибактериальной активности необходимо иметь общую структуру: где X - Н, арил, алкил, гетероцикл Наличие свободной п-аминогруппы в бензольном кольце необходимо для проявления антибактериальной активности. Замена ее другим радикалом (- СН3,- ОН, - СООН, - HAI и др.) приводит к полной потере активности. При замещении атома водорода в этой группе антибактериальная активность соединений сохраняется. При этом замещение должно быть только такими О о \ / /
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==