Фармацевтическая химия: учебник. Том 2 / Т. А. Арыстанова.

w A . ____ _ H HN CH, . I I N=N~ f у— C C— CH/)H ' te==/ HO H a Гидраиинное расщепление Хлорамфеникол подвергается гидраминному расщеплению в различных условиях. Так гидролиз с последующим окислением перйодатом натрия приводит к образованию 4-нитробензальдегида, муравьиной кислоты, формальдегида и аммиака: о При нагревании в течение 1-2 мин с 15%-ным раствором гидроксида натрия хлорамфеникол и хлорамфеникола стеарат приобретают желтое окрашивание, переходящее в красно-оранжевое. Хлорамфеникол в отличие от хлорамфеникола стеарата при дальнейшем нагревании в щелочной среде образует кирпично-красный осадок ш/и-формы и-нитрофенилпропандиола 1,3. Одновременно ощущается запах аммиака. Фильтрат после подкисления азотной кислотой дает характерную реакцию на хлориды. Это позволяет подтвердить наличие в молекуле хлорамфеникола нитрофенильного радикала, аминогруппы и ковалентно связанного атома хлора, поскольку при щелочном гидролизе образуется «основание» хлорамфеникола, переходящее в аци-форму, выделяется аммиак и натриевая соль глиоксиловой кислоты:

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==