нү ° нү ° н—с - о н | н о - с —н сн гон 1 сн2он d- глицериновый /-глицериновый альдегид альдегид Лекарственным веществом с наибольшей антибактериальной активностью является левовращающий D-трео - изомер. Другие измеры (D- и L-эритро) - токсичны, a L-{+)-трео - неактивен. Синтомицин - смесь D-(-)- трео- и L- {+)-трео-изомеров - рацемат применяется как лекарство для наружного применения. Термодинамически устойчивая форма хлорамфеникола пальмитата обладает низкой биодоступностью при пероральном приеме. Эфиры хлорамфеникола обладают пролонгированным действием: стеарат хлорамфеникола применяется в детской практике т.к. менее горький на вкус по сравнению с левомицетином, сукцинат применяется как водорастворимая форма в виде инъекционных растворов. Синтез Получают хлорамфеникол синтетическим путем, выделяя на определенных этапах синтеза необходимые изомеры. Наиболее экономичен и доступен синтез из п-нитроацетофенона. Вначале синтезируют «основание» хлорамфеникола (D, L -т/?ео-7-и-нитрофенил-2-аминопропандиол-1,3): /►нитроацетофеиои л -ни гро -г-Оромацетоф енои о-нитро-п -амимояцетофенона гидрохлорид л-нмтро-ц ацетиламиноацетофенон D,L- грео- 1о- нитроф еиия 2 0 ,Ь гр *о -1 у> ни тр оф в нм л -2 - илимопропамдиола-1,3 гид ро хлорид амии опропаид иол -1.3
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==